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유기화학/탄화수소 유도체

카복실산-개관과 물성

카복실산은 카복시기(-COOH)가 결합한 탄화수소 유도체입니다. 카복시기에 무엇이 결합했는가에 따라 알킬기가 결합하면 지방족 산, 벤젠 고리가 결합하면 방향족 산으로 구별하며 지방과 기름의 가수분해로 생성된 지방족 산을 지방산이라 합니다. 간단하게는 탄소 수가 같은 알케인에 '-산'을 붙여 부릅니다.

 카복시기의 -OH기로 인해 수소결합으로 안정한 이량체(동일한 두 개의 분자가 중합하여 만들어진 물질)를 형성해 탄소 수가 비슷한 탄소 화합물에 비해 끓는점이 높습니다.

이중결합이 없고 탄소가 8개 이상인 카복실산은 대부분 고체입니다. 이중결합, 특히 시스 이중결합(이중 결합들이 같은 방향으로 배열되어있음)이 존재하는 경우 안정적인 결정격자의 생성이 방해되어 녹는점이 낮아지게 됩니다.

탄소 4개까지의 카복실산은 물과 수소결합을 형성해 물에 잘 녹습니다. 탄소 사슬이 길어지면 물에 대한 용해도는 감소하며 탄소가 10개를 넘어가면 물에 녹지 않습니다. 알코올에도 같은 이유로 잘 녹으며, 알코올은 물만큼 극성이 크지는 않기 때문에 긴 사슬의 카복실산은 물보다는 알코올에 더 잘 녹습니다. 카복실산은 대부분 무극성 용매에서는 수소결합이 끊어지지 않아 이량체를 형성한 채로 존재하므로 클로로폼(CHCl3)과 같은 극성이 작은 용매에도 어느 정도는 녹습니다.

 물에 녹으면 일부만 이온화하고, -OH기의 불균일 분해에 의해 양성자(하이드로늄이온)와 카복실산 음이온을 형성해 약한 산성을 띱니다.

카복실산 음이온의 형성과정.

 

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